为展现都会机能风格，余文乐将个人想法及喜好注入于是次的企划之中，并藉此重新打造各款Timberland经典款式，令鞋款坚固耐用之馀，同时保持轻巧舒适以方便日常著用。联乘中的限量系列延用军用之沉实色泽为基调，再刻划上MADNESS的细致美学，透过「MADNESS」字样的鞋跟细节，辅以品牌标籤，更绣上招牌「MAD」标志作点缀，当中用以代替「A」字的Broad Arrow箭头属传统英军用作代表海、陆、空三军的标记，寓意三款鞋能全天候著用，衬托出限量系列的独特性，营造立体鲜明的视觉效果。

整个联乘企划秉承Timberland的户外元素，当中名为「TYPE-MD02」的靴款再次以6寸经典黄靴为蓝本重新构想 (第一代为 TYPE-MD01) ，采用GORE-TEX®技术，提供耐久的防水性能，同时保持轻量及卓越透气性。伴随著TYPE-MD02靴款的释出，企划亦迎来两款经典鞋履 ─ Vibram®中筒靴及三孔Vibram®帆船鞋，鞋款均採用优质麂皮革，再搭载Vibram®外底，确保双足全天候舒适。